Simon har gjort sig frikonomiskt oberoende genom att skapa sig passiva inkomster från främst fastigheter. Han har drivit företag sedan gymnasiet då han började köpa och sälja konkursbon och restpartier med allt ifrån gummistövlar, skjortor, brandskadade möbler, påsförslutare med mera.
Nu är Simon huvudägare i fem företag där de mest intressanta är ett ölbryggeri vid namn Train Station Brewery samt en reklambyrå vars dotterbolag och produktion ligger i Ho Chi Minh City, Vietnam. Det tredje är fastighetsbolaget som genererar merparten av hans passiva inkomster. Men den stora anledningen till att Simon kan känna sig frikonomiskt oberoende är inte miljontals kronor på kontot, utan att han har låga fasta kostnader och stabila passiva inkomster.
Simon har även en kandidatexamen i Reklam och PR och har bland annat studerat ekonomi, fysik, molekulärbiologi, sociologi, kosmologi, näringsfysiologi, marknadspsykologi, juridik och etik på universitetet. Han gillar att vara uppe på natten och sover därför gärna långt in på dagen, varje dag.